Con pantalones chinos color khaki a juego con suéteres de punto de estilo deportista y polos en colores vivos para sus días casuales; así como trajes rectos con hombros relajados y dos botones para ocasiones formales, John encarnaba el “Fitzgerald look”, que se impuso entre la elite estadounidense en la década de los 60.
El estilo estaba inspirado en el “Ivy League Style”el cual fue adquirido por "Jack" durante sus años de estudiante en Choate, Princeton y Harvard.
Una gran variedad de suéteres cerrados tipo pullover, chaquetas deportivas, trajes de tweed, corbatas a rayas, blazers, polos y pantalones rectos integraban los básicos de la acomodada vida “preppy” de los Kennedy.En cuanto accesorios, nadie olvidará al presidente navegando en su velero con unos wayfarer de Ray-Ban. Respecto a calzado, los Oxford para eventos oficiales y los loafers para su día a día eran sus obligados.
